Harri Olli zadebiutował w Pucharze Świata 29 listopada 2002 w Kuusamo, gdzie zajął 46 miejsce. Pierwsze punkty zdobył prawie rok później – 28 listopada 2013 roku również w Kuusamo, gdzie zakończył zmagania na 25 pozycji. Pierwszy raz stanął na podium w 2009 roku w Ga-Pa, gdzie zajął 3 miejsce.
Na Igrzyskach Olimpijskich wystąpił tylko w 2010 roku. W konkursie drużynowym Finowie uplasowali się na 4 miejscu, indywidualnie Olli na normalnej skoczni został zdyskwalifikowany, a na dużej ukończył rywalizację na 18 pozycji. Trzy razy brał udział w Mistrzostwach Świata. Najbardziej będzie wspominał Sapporo, gdzie na dużej skoczni zdobył srebrny medal przegrywając o 0,2 punktu z Simonem Ammanem.
Trzykrotnie wziął udział w Mistrzostwach Świata w lotach narciarskich. Najlepiej zaprezentował się w 2008 roku w Obersdorfie, ukończył zmagania na 6 pozycji. W konkursach drużynowych dwa razy stał na podium. W 2008 roku wywalczył srebro, a w 2010 – brąz.
W Pucharze Świata oglądaliśmy go przez 11 sezonów. Najlepszy wynik osiągnął w sezonie 2008/2009. Zajął 4 miejsce w klasyfikacji generalnej, odniósł 3 zwycięstwa, a pięć razy stał na podium.
- Autor biografii: Mikołaj Smoląg