Jeffrey urodził się 15 lipca 1983 roku w Bloomington, gdzie obecnie dalej mieszka. Jest synem znanego niegdyś skoczka o tym samym imieniu. Ojciec startował na Olimpiadzie pod koniec lat siedemdziesiątych XX wieku Zachęcony przez ojca zaczął skakać w wieku 3 lat.
Swój debiut w reprezentacji zaliczył w 2002 roku, nie startował nigdy w Pucharze Świata, jego najlepszym osiągnięciem jest zajęcie 22 miejsca podczas zawodów Pucharu Kontynentalnego w Park City . W 2003 roku podczas zawodów COC w Westby doznał bardzo groźnej kontuzji , po której był tydzień w śpiączce. Po półtoramiesięcznej rekonwalescencji wrócił do skakania, jednak jego wyniki były dużo gorsze niż przed doznaniem kontuzji, więc zakończył karierę.
- Autor biografii: Krzysztof Wichowski